A primeira tentativa de Silvio Santos de ingressar na política aconteceu em 1988, ao se filiar ao Partido da Frente Liberal (PFL) com o objetivo de concorrer à Prefeitura de São Paulo. No entanto, sua candidatura não avançou devido à resistência interna dentro do partido. Arthur Alves Pinto, que era vice-prefeito na gestão de Jânio Quadros e tinha forte influência no PFL, preferiu apoiar João Leiva, o candidato do PMDB, minando assim as chances de Silvio.
A segunda tentativa veio no ano seguinte, em 1989, durante a euforia da primeira eleição presidencial direta após mais de 30 anos de ditadura militar no Brasil. Novamente no PFL, Silvio Santos era visto por alguns setores do partido como uma alternativa viável para reverter a baixa popularidade do candidato oficial, Aureliano Chaves. No entanto, a cúpula partidária decidiu manter Aureliano na corrida presidencial, levando Silvio Santos a buscar uma nova legenda.
Silvio se filiou ao recém-criado PMB (Partido Municipalista Brasileiro), cuja presidência era ocupada pelo pastor evangélico Armando Corrêa. Este, por sua vez, cedeu a candidatura a Silvio em um movimento estratégico. No entanto, irregularidades no registro do PMB motivaram a Justiça Eleitoral a impedir a chapa de seguir adiante. Como consequência, Fernando Collor foi eleito presidente após derrotar Luiz Inácio Lula da Silva no segundo turno.
A terceira e última tentativa de Silvio Santos na cena política foi em 1992, mais uma vez mirando a Prefeitura de São Paulo. Apesar da rejeição inicial, o PFL, que buscava se desvincular da imagem desgastada de Collor, que enfrentava um processo de impeachment, voltou a cortejar Silvio. Desta vez, ele costurou uma aliança com o advogado Júlio Casares como vice. No entanto, a situação rapidamente degenerou em conflitos internos. A convenção partidária que indicaria Silvio acabou em pancadaria entre seus apoiadores e o grupo liderado por Arthur Alves Pinto. A eleição tumultuada resultou na anulação das convenções pelo Tribunal Regional Eleitoral, cassando a candidatura de todos os inscritos do PFL para aquele pleito.
Essas três tentativas frustradas mostram que, embora a popularidade de Silvio Santos fosse incontestável na televisão, transformar este carisma em uma carreira política foi um desafio que ele não conseguiu superar.
