Mattia Bellucci entrou em quadra com a expectativa de surpreender o britânico Cameron Norrie, um adversário que já havia demonstrado habilidade em competições anteriores. A partida, no entanto, não foi favorável ao italiano, que sofreu uma derrota contundente, com um placar de 3 sets a 0. As parciais foram de 7/6, 6/4 e 6/3, demonstrando a competitividade da partida, especialmente no primeiro set, que foi decidido em um tiebreak. Com este resultado, Norrie avançou para as oitavas de final do torneio, onde terá pela frente o chileno Nicolás Jarry, que eliminou o brasileiro João Fonseca em um confronto acirrado.
Por outro lado, Luciano Darderi também enfrentou um adversário difícil, o australiano Jordan Thompson. A partida foi marcada por um primeiro set onde Darderi se mostrou competitivo, porém, acabou perdendo por 6/4. Nos sets seguintes, o italiano não conseguiu manter a mesma intensidade, resultando em mais duas derrotas de 6/4 e 6/3. O único set que Darderi conquistou foi o terceiro, com uma vitória de 6/3, mas isso não foi suficiente para evitar sua eliminação. Com esta vitória, Thompson avança para enfrentar o cabeça de chave número cinco, Taylor Fritz, na próxima fase.
A saída dos dois tenistas italianos do torneio representa um contratempos para o tênis da Itália, que tem visto um crescimento significativo nas últimas temporadas, mas que nesta edição de Wimbledon não conseguiu levar nenhum representante para as fases mais avançadas da competição. A tradição e a história de Wimbledon seguem, com grandes nomes do esporte mundial ainda competindo pelo cobiçado troféu.