Dentre as falhas que prejudicaram a campanha de Boulos, destacam-se a mudança de postura do candidato, questionamentos sobre a relatoria do caso da rachadinha do deputado André Janones, ausências do ex-presidente Lula em eventos de campanha, atos polêmicos envolvendo o Hino Nacional cantado com versão em gênero neutro, a pouca atuação da vice Marta Suplicy, o episódio do “santo apagão” e mudanças de posicionamento em relação a temas sensíveis como a descriminalização das drogas.
Boulos foi criticado por suas mudanças de postura ao se apresentar de forma mais branda, afastando-se do perfil enérgico e disruptivo que o caracterizava. A presença pouco frequente de Lula ao seu lado também foi um dos pontos que prejudicaram a campanha, assim como as críticas em relação à atuação de sua vice, Marta Suplicy. O episódio do “santo apagão”, o qual envolvia uma análise vazada de um integrante do PSol, também gerou controvérsias e foi explorado por seus adversários.
A falta de autenticidade em relação a algumas questões, como a mudança de posicionamento em relação à descriminalização das drogas, e a ausência de uma postura firme em momentos cruciais da campanha também foram citados como falhas que comprometeram a candidatura de Boulos. A campanha do PSol, apesar de ter conquistado um número significativo de votos, não foi capaz de superar as adversidades e garantir a vitória nas eleições para a Prefeitura de São Paulo.