Os antecedentes de Boulos, conforme certidões entregues à Justiça Eleitoral, incluem prisões sem condenações criminais. Uma das ações, já extinta, tramitou em sigilo no Tribunal de Justiça de São Paulo, mas Boulos não foi denunciado formalmente.
Duas das prisões de Boulos ocorreram durante sua liderança no Movimento dos Trabalhadores Sem-Teto (MTST), em momentos de tensão durante processos de reintegração de posse. Em janeiro de 2012, ele foi preso na Ocupação Pinheirinho, em São José dos Campos, acusado de “dano qualificado” por supostamente depredar o alambrado de um ginásio esportivo. Negando as acusações, Boulos foi liberado após pagar fiança de R$ 700, valor que corresponderia a cerca de R$ 1.400 corrigido pela inflação. Posteriormente, o processo foi anulado pelo Tribunal de Justiça de São Paulo em 2022, devido a uma falha na citação.
Em janeiro de 2017, Boulos voltou a ser preso, desta vez sob a acusação de “incitação à violência e desobediência” durante a reintegração de posse da Ocupação Colonial, em São Mateus, na zona leste da capital paulista. Ele passou 10 horas detido e foi liberado após assinar um termo circunstanciado por “menor potencial ofensivo”. Uma imagem marcante desse dia mostra Boulos atrás de mesas, cadeiras e madeira em chamas, cena explorada por seus adversários políticos.
Além dessas prisões, Boulos menciona em entrevistas que foi preso durante uma ocupação em Osasco no início dos anos 2000, uma informação não incluída nos documentos entregues à Justiça Eleitoral.
Em outros processos judiciais, Boulos enfrentou uma denúncia por liderar a ocupação de um terreno pertencente ao Cemitério Jardim da Paz, em Embu das Artes, em 2016. No entanto, o caso prescreveu sem julgamento. Em outra ação, Flávio Gurgel Rocha, dono da Riachuelo, tentou processá-lo por calúnia e injúria devido a publicações no Twitter em 2018. Contudo, o Ministério Público de São Paulo deu parecer contrário, resultando no arquivamento do caso.
A troca de acusações entre Marçal e Boulos evidencia a crescente tensão e polarização política nas eleições municipais, onde cada detalhe do passado dos candidatos pode ser explorado como arma política. A resposta do eleitorado a esses episódios será determinante para o futuro político de São Paulo.