Lewis chegou ao São Paulo em setembro, vindo do Newcastle, para suprir a carência na posição deixada pela venda de Welington ao Southampton. No entanto, o jogador não conseguiu se adaptar à equipe e fez apenas seis partidas sob o comando de Luis Zubeldía, sendo titular em apenas três delas.
Através de suas redes sociais, o lateral expressou sua tristeza por não ter correspondido às expectativas do clube. Ele explicou que a cirurgia no tornozelo era necessária devido a um problema que vinha afetando seu desempenho nos últimos meses. Lewis lamentou não ter conseguido mostrar seu verdadeiro nível em campo e desejou sucesso ao São Paulo no futuro.
Com a saída de Jamal Lewis, a direção do São Paulo já está em busca de reposição para a lateral esquerda, que se mostra como uma posição carente no elenco. Além de Lewis e Welington, Rafinha também deixou o clube e acertou com o Coritiba. O meia Wellington Rato está em negociações avançadas com o Vitória, reforçando a necessidade de contratações para a posição.
Atualmente, Patryck é a única opção de lateral-esquerdo no elenco são-paulino. O clube sondou o lateral Wendell, do Porto, e também demonstrou interesse em Marlon, do Cruzeiro, como possíveis reforços para a posição. Enquanto isso, o retorno do armador Oscar, após mais de uma década, é visto como o grande reforço da equipe neste momento de transição na lateral esquerda.