Charrington, embora tenha uma vasta experiência empresarial, nunca ocupou um cargo relacionado à gestão esportiva, levantando questões sobre a direção que o clube poderá tomar sob sua liderança. A transição ocorre em um momento crítico para os Spurs, que buscam se reerguer após temporadas abaixo das expectativas.
A saída de Levy também destaca seu papel na história do Tottenham e da Premier League em geral. Sob sua presidência, o clube passou por transformações significativas, incluindo a construção do moderno estádio Tottenham Hotspur Stadium, inaugurado em 2019, que representa não apenas um avanço tecnológico, mas também uma tentativa de solidificar a posição do clube entre os gigantes do futebol europeu.
Levy é muitas vezes lembrado por sua abordagem negociadora incisiva nas transferências, o que resultou em tanto contratações de estrelas quanto em negociações difíceis, que frequentemente atraíram críticas. Sua liderança no Tottenham o coloca entre os proprietários mais duradouros da Premier League, emparelhado apenas com Steve Gibson, do Middlesbrough, que também está neste patamar há décadas.
Ao deixar o cargo, Levy se junta a uma lista de figuras notáveis do futebol que também tiveram longas trajetórias em suas respectivas funções, incluindo treinadores como Sir Alex Ferguson e Arsène Wenger, que se destacaram em suas funções no Manchester United e no Arsenal, respectivamente. O legado de Levy no Tottenham será tema de discussões por um bom tempo, especialmente com as incertezas que seu afastamento traz à trajetória futura do clube. A expectativa agora recai sobre Charrington e como ele poderá trazer uma nova visão para o Tottenham em um cenário esportivo altamente competitivo.